Rachel är advokat. När hon studerade juridik blev hon förtjust i en annan student, Dex, som kommer från en välbärgad familj, men hon var för blyg för att säga något. När Dex träffar hennes bästa vän Darcy, som ibland behandlar henne illa, gör Darcy ett framstöt mot Dex och får honom. Så småningom förlovar de sig och Darcy ber Rachel att vara brudtärna. Men Rachel har fortfarande känslor för Dex och kan fortfarande inte säga något. Darcy ordnar en födelsedagsfest för henne och Dex är där. När hon och Dex är ensamma slänger hon ur sig att hon var intresserad av honom under college, vilket förvånade honom, och efter att ha druckit lite tillbringar de natten tillsammans. De försöker glömma hela händelsen och är överens om att det inte betyder något. Ethan, Rachels nära vän, säger till henne att hon kommer att ångra det hela livet om hon inte gör något.

Rick och Fred, två män som har svårigheter i sina äktenskap, får ett "Hall Pass" av sina fruar: i en vecka får de göra vad de vill.