Tony Roberts

En filmkritiker som är besatt av Casablanca (1942) försöker komma över att hans fru har lämnat honom genom att börja dejta igen med hjälp av ett gift par och sin illusoriska idol, Humphrey Bogart.

Alvy Singer, en skild judisk komiker, reflekterar över sitt förhållande med före detta älskarinna Annie Hall, en blivande nattklubbsångerska, som tog ett abrupt slut precis som hans tidigare äktenskap.

När han vid fyrtio års ålder lättar in i vuxenlivet, stryps Conrad Valmont (Jason Bateman), den överutbildade, underanställde arvingen till Valmont Hotel-förmögenheten, från sitt underhåll efter hans föräldrars plötsliga skilsmässa och kastas ut på Upper West Sides obarmhärtiga gator. Lyckligtvis tas han in av sin gamle vän Dylan (Billy Crudup), och återgäldar tjänsten genom att omedelbart bli förälskad i Dylans flickvän Beatrice (Olivia Wilde). Medan Conrad försöker fria till Beatrice samtidigt som han håller både deras förhållande och hans bankbalans hemliga, försöker Dylan koppla ihop honom med Jocelyn (Jenny Slate). Fast besluten att upprätthålla skenhelvetet som han till slut finner svårt att bibehålla, inser Conrad snabbt att hans charm bara kan sträcka sig så långt i skuld. Nu djupt försjunken i en existentiell reflektion, kommer det att krävas att han förlorar allt för att Conrad ska inse vad han verkligen kan bli?