Steven Russell är lyckligt gift med Debbie och medlem i den lokala poliskåren när en bilolycka framkallar en dramatisk omvärdering av hans liv. Steven blir öppen med sin homosexualitet och beslutar sig för att leva livet fullt ut – även om det innebär att bryta mot lagen. Stevens nya, extravaganta livsstil involverar bedrägerier och bedrägliga förfaranden och, slutligen, ett uppehåll på statsanstalten där han möter den känslige, milda Phillip Morris. Hans hängivenhet att befria Phillip från fängelset och bygga ett perfekt liv tillsammans driver Steven att försöka, och ofta lyckas med, det ena omöjliga bedrägeriet efter det andra.

Baserat på en sann historia som chockade nationen 1965 skildrar filmen ett av de mest chockerande brott som någonsin begåtts mot ett enda offer. Sylvia och Jennie Fae Likens, de två döttrarna till resande tivoliarbetare, lämnas för en lång vistelse i Indianapolishemmet hos den ensamstående modern Gertrude Baniszewski och hennes sex barn. Tiderna är svåra, och Gertrudes ekonomiska behov får henne att ingå denna överenskommelse innan hon inser hur bördan kommer att driva hennes instabila natur till en brytpunkt. Det som utspelar sig under de följande tre månaderna är både gripande och fasansfullt.

En pojke vid namn George Jung växer upp i en familj som kämpar på 1950-talet. Hans mor hackar på sin man medan han försöker försörja familjen. Det avslöjas slutligen att Georges far inte kan försörja familjen och de går i konkurs. George vill inte att samma sak ska hända honom, och hans vän Tuna föreslår på 1960-talet att han ska sälja marijuana. Han blir en stor succé i Kalifornien på 1960-talet, men hamnar i fängelse, där han får reda på underverket kokain. När han släpps börjar han därför smuggla kokain till Amerika och blir rik. Men snart får han betala priset.