Ian är en gymnasieelev i förorten till Chicago, som plågas av att vara oskuld. På nätet har han överdrivit sitt cv, träffat Ms. Tasty och gått med på att köra till Knoxville där hon lovar sex. Han stjäl sin homofobiske, machobröders GTO och beger sig söderut med sina två bästa vänner, Lance och Felicia. Varje ung kvinna som träffar Lance, inklusive Felicia, dras till honom, medan han utövar sina väl inövade "Pick-Up Artist"-färdigheter. Ian, å andra sidan, är en hygglig kille som inte skulle ha något emot om hans vänskap med Felicia blev en romans. När de väl kommer fram till Knoxville har de stött på en svartsjuk pojkvän, en hotfull liftare, fångar, biltjuvar, en amish-gemenskap och Ians bättre omdöme.