På en weekendresa till Hawaii övertalar en plastikkirurg sin lojala assistent att låtsas vara hans snart före detta fru för att täcka över en slarvig lögn han berättat för sin mycket yngre flickvän.

Affären mellan en politiker och en samtida dansare påverkas av mystiska krafter som håller älskande åtskilda.

På Buckeston Academy High School är den rike, arrogante, narcissistiska och trångsynte Kyle Kingson en elev som inte respekterar sina klasskamrater. När Kyle väljs till elevrepresentant spelar han ett spratt på den utfrysta Kendra, som har rykte om sig att vara häxa: han bjuder in henne till en fest och förödmjukar henne inför klasskamraterna. Men Kendra uttalar en förbannelse över honom som gör Kyle lika ful som hans själ. Dessutom säger hon att om han inte hittar någon som älskar honom inom ett år, kommer han att förbli så för evigt. När Kyles far, Rob Kingson, ser honom, tar han Kyle till specialister men läkarna vet inte vad de ska göra, så Rob gömmer Kyle i en lägenhet med en hemhjälp och en blind privatlärare. När Kyle ser sin klasskamrat Lindy på gatan, räddar han henne från en farlig knarklangare och tar henne till sin lägenhet för att skydda henne. Nu är hans enda hopp att Lindy ska förälska sig i honom.

Rachel är advokat. När hon studerade juridik blev hon förtjust i en annan student, Dex, som kommer från en välbärgad familj, men hon var för blyg för att säga något. När Dex träffar hennes bästa vän Darcy, som ibland behandlar henne illa, gör Darcy ett framstöt mot Dex och får honom. Så småningom förlovar de sig och Darcy ber Rachel att vara brudtärna. Men Rachel har fortfarande känslor för Dex och kan fortfarande inte säga något. Darcy ordnar en födelsedagsfest för henne och Dex är där. När hon och Dex är ensamma slänger hon ur sig att hon var intresserad av honom under college, vilket förvånade honom, och efter att ha druckit lite tillbringar de natten tillsammans. De försöker glömma hela händelsen och är överens om att det inte betyder något. Ethan, Rachels nära vän, säger till henne att hon kommer att ångra det hela livet om hon inte gör något.

Rick och Fred, två män som har svårigheter i sina äktenskap, får ett "Hall Pass" av sina fruar: i en vecka får de göra vad de vill.