Miles Montego (Ja Rule) har allt - bilar, båtar, goda looks, ett herresäte, pengar, kvinnor, men ännu viktigare, han har ett förflutet. Miles är en pensionerad hög nivå knarklangare som nu är helt legitim. Även om Miles har vänt över ett nytt blad verkar DEA inte kunna släppa honom ur sikte. Miles enda svaghet är att han är extremt lojal mot sin vänskrets och tidigare kollegor som inte har pensionerat sig från den lukrativa verksamheten. I kampen för att hålla sig på lagens rätta sida träffar Miles den drömflicka han alltid önskat sig, men hon är inte den vanliga typen av tjej som han är van vid att dejta. Vanessa (Adrienne Bailon) är en kyrkflicka i alla avseenden. De sätts på prov till sista tro och styrka i Gud och varandra. Gud fortsätter att mejsla på Miles genom prövningar från hans förflutna, att behöva leva upp till sitt rykte, känslor av ovärdighet, hans mors död, federala åtal, hans vänner som åtalas, påfrestningarna på hans förhållande med Vanessa, att nästan förlora henne i en nästan dödlig bilolycka, och slutligen den andliga sammanbrottet och en öga mot öga med Gud som får Miles på knä.