En kvinna ser tillbaka på de nitton män hon haft förhållanden med i sitt liv och undrar om en av dem kan vara hennes sanna kärlek.

Två raka, singel brandmän från Brooklyn låtsas vara ett homosexuellt par för att få samboersättningar.

Den glade Alex Fletcher lever bekvämt på Manhattan tack vare royaltyintäkterna från sitt 80-talspopframgångar och genom att framföra sina gamla hits på skolåterträffar, nöjesparker och marknader. Men de uppdragen blir allt färre, så han griper chansen att skriva en låt och spela in den med den rådande tonårsidolen Cora Corman. Problemet är att han är bra på melodier men behöver en textförfattare och har mindre än en vecka på sig att bli klar. Då kommer Sophie Fisher in i bilden, som vikarierar för en vän som vattnar Alexs växter; hon är en ganska bra poet, kvicktänkt och skulle kunna göra det, om hon bara gick med på det. Men det vilar något slags mörker över henne som Alex kanske inte kan charmera sig förbi. Och om de faktiskt lyckas skriva en låt, vad händer sen?

I Pittsburgh på 1990-talet inleder en medicinhandlare ett förhållande med en ung kvinna som lider av Parkinsons sjukdom.

Rachel är advokat. När hon studerade juridik blev hon förtjust i en annan student, Dex, som kommer från en välbärgad familj, men hon var för blyg för att säga något. När Dex träffar hennes bästa vän Darcy, som ibland behandlar henne illa, gör Darcy ett framstöt mot Dex och får honom. Så småningom förlovar de sig och Darcy ber Rachel att vara brudtärna. Men Rachel har fortfarande känslor för Dex och kan fortfarande inte säga något. Darcy ordnar en födelsedagsfest för henne och Dex är där. När hon och Dex är ensamma slänger hon ur sig att hon var intresserad av honom under college, vilket förvånade honom, och efter att ha druckit lite tillbringar de natten tillsammans. De försöker glömma hela händelsen och är överens om att det inte betyder något. Ethan, Rachels nära vän, säger till henne att hon kommer att ångra det hela livet om hon inte gör något.

En karl friar till sin flickvän, som faller död ner. Hans bästa vän försöker få honom att dejta andra kvinnor, men han talar bara om sin döda stora kärlek. På en restaurang friar han till en söt servitris bara för att få sin bästa vän att sluta tjata. Hon säger ja.

Rick och Fred, två män som har svårigheter i sina äktenskap, får ett "Hall Pass" av sina fruar: i en vecka får de göra vad de vill.

När Alison Scott befordras på E! Television går hon på nattklubb för att fira med sin äldre gifta syster Debbie. Alison träffar den vårdslösa pundaren Ben Stone och medan hon småpratar med Ben ringer Debbies man Pete för att berätta att deras dotter har vattkoppor. Debbie lämnar stället men Allison stannar kvar med Ben, dricker och dansar hela natten; helt packade hamnar de i säng med varandra för en engångsligg. Ben använder inget kondom och åtta veckor senare upptäcker Allison att hon är gravid. Hon ringer Ben och de bestämmer sig för att försöka stanna ihop och behålla barnet. Men Ben måste först växa upp för att kunna skapa en egen familj.

Norbit är en vanlig person, som efter att ha adopterats av Mr. Wong, hamnar i äktenskap med den mycket storvuxna Rasputia. Norbits barndomskärlek, Kate Thomas, återvänder till stan för att köpa barnhemmet. Norbit ser detta som sin chans att återförenas med Kate, tills han upptäcker att hon faktiskt är förlovad med Deion Hughes. Norbit tänker inte lägga detta på is, medan han försöker överleva livet med Rasputia, och det verkar som om Deion också har något han vill hålla hemligt.

Två kvinnor som har problem med killar byter hem med varandra i varandras länder, där de båda träffar en lokal kille och förälskar sig.

I Chicago känner konsthandlaren Brooke Meyers sig inte uppskattad och försummad av sin omogna pojkvän Gary Grobowski, som tillsammans med sina två bröder driver ett turistföretag, och bestämmer sig för att göra slut med honom för att få Gary att sakna henne. Gary missförstår hennes verkliga avsikt, båda följer felaktiga råd från familjemedlemmar och vänner, och inleder ett köns krig utan någon vinnare.

En kvinna missar 13:30-tåget från New York till Boston och en gatumusikant ägnar natten åt att försöka hjälpa henne att komma hem innan hennes man gör det. Under natten lär de sig mycket om varandra och finner till slut en romans.

En trettioåring bor fortfarande hemma hos sina föräldrar tills de anlitar en interventionsspecialist för att hjälpa honom att flytta hemifrån. Då börjar det roliga.

En tonårig flickas liv vänder upp och ner när en ny skolkamrat visar sig vara en popstjärna.

En latmask tävlar mot en återkommande vinnare om titeln "Månadens anställd" på jobbet, för att vinna en ny kvinnlig anställds gunst.

Chockad över sin mors bröllopsannons återvänder en ung man hem för att försöka hindra henne från att gifta sig med hans gamla gymnastiklärare från högstadiet, en man som gjorde mellanstadiet till ett helvete för generationer av elever.

Den legendariske romantikern Giacomo Casanova, efter att ha misslyckats med att vinna den venetianska kvinnan Francesca Brunis gunst, strävar efter att upptäcka kärlekens verkliga innebörd.

I Manhattan är Ashley Albright en lyckosam kvinna och mycket framgångsrik på byrån där hon arbetar. Den klumpige Jake Hardin är en otursförföljd aspirerande manager för rockbandet McFly, som förgäves försöker kontakta entreprenören Damon Phillips för att marknadsföra sitt band. När Ashley träffar Jake på en maskeradfest kysser de varandra, och byter ut hennes lycka mot hans otur.

John Beckwith och Jeremy Grey, ett par övertygade kvinnotjusare som smyger in på bröllop för att dra nytta av den romantiska stämningen, hamnar i konflikt med varandra när John träffar och blir förälskad i Claire Cleary.

Medan han hjälper sin senaste klient att förföra drömkvinnan upptäcker en professionell "dejtdoktor" att hans spel inte riktigt fungerar på skvallerkolumnisten som han är förtjust i.