När deras pappa dör på sin 55-årsdag står systrarna Mary och Nora från Beverley Hills plötsligt utfattiga och tvingas av en sniken svägerska att flytta till sin moster i East L.A. Mary, den yngre systern, är förkrossad: bortskämd av sin pappa, okunnig i spanska och rädd för vatos. Hennes syster övertalar henne att avsluta college, och hon bestämmer sig genast för att en av hennes lärarassistenter ska bli hennes biljett tillbaka till Rodeo Drive. Äldre syster Nora, som studerar juridik, får jobb som praktikant på ett advokatkontor, och Edward, hennes handledare och bror till den snikna svägerskan, blir genast förälskad i henne. Långsamt inser systrarna hur rikt det är i barriot, samtidigt som de får sina hjärtan krossade i kärlekens kontaktsport.

Det är slutet av 1980-talet, när Wall Street är på topp och det verkar som om hela landet tjänar storkovan. Matt Franklin, en briljant ung MIT-examen, är så äcklad av materialismen omkring honom att han har lämnat sitt välbetalda jobb på ett lokalt labb och tagit ett lågstatusjobb som videobutiksanställd, till sin far Bills stora förtvivlan. Och krissituationerna hopar sig i Matts liv. Hans bästa kompis Barry har just blivit avskedad, hans begåvade syster Wendy ska gifta sig med sin tomme pojkvän Kyle, och den vackra Tori Frederking, länge föremålet för Matts ouppnåeliga dyrkan, är plötsligt tillbaka i bilden. Nu, under en vild, galen och ansvarslös kväll, når allt sin kulmen med explosiva resultat.

En kvinna ser tillbaka på de nitton män hon haft förhållanden med i sitt liv och undrar om en av dem kan vara hennes sanna kärlek.

Rachel är advokat. När hon studerade juridik blev hon förtjust i en annan student, Dex, som kommer från en välbärgad familj, men hon var för blyg för att säga något. När Dex träffar hennes bästa vän Darcy, som ibland behandlar henne illa, gör Darcy ett framstöt mot Dex och får honom. Så småningom förlovar de sig och Darcy ber Rachel att vara brudtärna. Men Rachel har fortfarande känslor för Dex och kan fortfarande inte säga något. Darcy ordnar en födelsedagsfest för henne och Dex är där. När hon och Dex är ensamma slänger hon ur sig att hon var intresserad av honom under college, vilket förvånade honom, och efter att ha druckit lite tillbringar de natten tillsammans. De försöker glömma hela händelsen och är överens om att det inte betyder något. Ethan, Rachels nära vän, säger till henne att hon kommer att ångra det hela livet om hon inte gör något.

Rick och Fred, två män som har svårigheter i sina äktenskap, får ett "Hall Pass" av sina fruar: i en vecka får de göra vad de vill.